In het amateurvoetbal is Richard(38) geen onbekende. Voorheen trainde Middelkoop de verenigingen Neptunes Rotterdam, DVV Delft, SV Nootdorp, SHO en de laatste 6 seizoenen was hij trainer bij vv Papendrecht.
Richard heeft veel ervaring met het opzetten van (jeugd) voetbalorganisaties en heeft voor verschillende verenigingen jeugdplannen geschreven.